Utilización de la radiación de microonda para la síntesis de cuatro cumarinas, mediante Condensación de Knoevenagel

Abstract

En este trabajo se seleccionaron cuatro cumarinas y su síntesis se desarrolló mediante la Condensación de Knoevenagel (CK) en un horno de microonda (MO) doméstico. Las cumarinas seleccionadas fueron 1,2-Benzopirona, Etil 3-Carbetoxi Cumarina (ECC), 4-Hidroxi Cumarina y 4-Metil Umbeliferona. El horno de MO se caracterizó mediante una técnica colorimétrica que permitió establecer las zonas de mayor incidencia de la radiación mediante el cambio de color del papel impregnado con una solución acuosa de CoCl2. Esta superficie fue la comprendida en el intervalo radial de 10 a 15 cm del plato giratorio. Se caracterizaron los reactivos y productos mediante espectrofotometría UV-Vis y se determinó la mejor longitud de onda para la identificación y cuantificación de cada cumarina mediante HPLC. Los resultados mostraron que la 1,2-Benzopirona, la 4-Hidroxi Cumarina y la 4-Metil Umbeliferona no pudieron ser sintetizadas, ni por el método convencional, ni por el método no convencional con la CK. La ECC sí fue sintetizada mediante la reacción modelo, tanto por reflujo como por radiación de MO. En la síntesis convencional de la ECC se alcanzó la mayor conversión con 1 % molar de piperidina y 100 min de reflujo, mientras que en la síntesis no convencional de ECC, se logró el mejor rendimiento con 2 % molar de catalizador y 1 min de irradiación. Mediante este estudio se confirmaron las ventajas tecnológicas de la síntesis por MO para la ECC, puesto que con 1 min de irradiación se obtuvo un 90 % de conversión, mientras que con 100 min de reflujo se alcanzó un 80 %. Además, se evaluaron los costos de los dos métodos y se determinó que el monto total de los gastos disminuye en un 73 % respecto al método convencional bajo las condiciones operativas de la investigación