Utilización de la radiación de microonda para la síntesis de 4 compuestos quinolínicos

Abstract

El propósito del presente estudio fue la síntesis por microondas para de Quinolina, Quinaldina, Ácido 2-fenilquinoleín 4-carboxílico y 8-Hidroxiquinolina, a través de los mecanismos de Skraup, Doebner-Von Miller, Doebner e hidroxilación heterocíclica, respectivamente. Para la síntesis por microondas, se trabajó con un horno doméstico a una potencia constante. Estos resultados se compararon con los obtenidos en la síntesis convencional, en un equipo para reflujo a tiempos de calentamiento de 60 min. Las mezclas reactivas se analizaron por HPLC. En la síntesis por microondas de Quinolina se encontró una Conversión Total (CT) del 30,47 ± 1,55 % para un tiempo de irradiación de 50 s y un porcentaje de catalizador del 25 %; mientras que, por el método convencional no se obtuvo conversión alguna. Para el caso de la Quinaldina se alcanzó una CT del 12,84 ± 2,26 % por el método convencional para un porcentaje de catalizador del 6 %; mientras que, para la síntesis por microondas se obtuvo, a un tiempo de irradiación de 60 s y un porcentaje de catalizador del 4 %, una CT del 20,18 ± 1,59 %. En la síntesis convencional del Ácido 2-fenilquinoleín 4-carboxílico se logró una CT del 7,16 ± 0,06 %; mientras que, con el método de síntesis por microondas se alcanzó una CT del 27,45 ± 0,56 %, en un tiempo de irradiación de 90 s y una relación reactivo limitante : reactivo en exceso de 1:4. Finalmente, se evaluó el beneficio económico a escala de laboratorio del uso de la síntesis por microondas en lugar del método de síntesis convencional mediante el análisis del costo por gramo de la producción de los compuestos quinolínicos. Se obtuvo que para la Quinaldina y el Ácido 2-fenilquinoleín 4-carboxílico se redujo el costo por gramo de USD 35,28 a USD 3,64 y USD 32,21 a USD 0,39, respectivamente