Utilización de la radiación de microonda para la síntesis de cumarinas y compuestos quinolínicos

Abstract

En la actualidad, la radiación de microondas se aplica en la síntesis orgánica con excelentes resultados, por la obtención de productos de alto valor agregado, por la sustancial reducción de tiempos de reacción y por la mejora de los rendimientos estimados. Los productos seleccionados en este trabajo son una cumarina: Etil 3-Carbetoxi cumarina y un compuesto quinolínico: Quinaldina. Estos compuestos tienen importancia comercial, industrial y medicinal. Para la síntesis de la cumarina se seleccionó como reacción modelo la condensación de Knoevenagel. En el caso del compuesto quinolínico la reacción seleccionada para el método en microonda fue la reacción de Doebner-Von Miller sin solvente, y en el método convencional, la misma reacción con solvente. La técnica analítica utilizada para la caracterización preliminar de los reactivos y productos fue la espectrofotometría UV-Vis, con lo cual se determinó la longitud de onda para la posterior identificación y cuantificación de la cumarina y del compuesto quinolínico. Los resultados de la síntesis por la aplicación de los métodos convencional y no convencional permitieron comparar los rendimientos entre las dos metodologías y analizar la influencia de la cantidad de catalizador y el tiempo de irradiación en la conversión. Para identificar y cuantificar el producto sintetizado, se utilizó la cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC). El tiempo de síntesis en microondas para obtener la máxima conversión de los dos productos fue de 1 min y la cantidad de catalizador que permitió obtener los mejores rendimientos fue del 2% molar de piperidina, para la síntesis de cumarina y del 4% molar de ácido clorhídrico, para la obtención del compuesto quinolínico. Además, se confirmaron las ventajas de la síntesis por microonda, puesto que las conversiones totales fueron del 89,64% para la Etil 3-Carbetoxi cumarina y del 20,18% para la Quinaldina, frente a las logradas con el método convencional del 80,50% de la cumarina en 100 min y del 12,84% del compuesto quinolínico en 60 min.